企業のリスキリング推進担当者がやるべきこと｜対象者・学習時間・効果測定

企業のリスキリング推進担当者向けに、対象者とテーマの決め方、就業時間内の学習を成立させる制度設計、研修後の効果測定と人事評価への反映方法まで、施策を成功に導く実務手順を解説します。

企業の競争力を維持し、DXや事業変革を成し遂げるために、従業員のリスキリング（学び直し）を全社的なプロジェクトとして推進する企業が増えています。

一方で、推進担当者（人事部、DX推進室、経営企画部など）からは、次のような悩みが頻繁に聞かれます。

全社へ研修を案内したものの、希望者が集まらない、あるいは一部の意欲的な社員しか参加しない
業務が忙しく「学習する時間が取れない」という不満が現場から噴出している
研修を実施したものの、実際の業務改善や業績にどうつながったのか測定できない

リスキリングは、単に外部講座の受講枠を契約したり、eラーニングを配布したりするだけでは機能しません。事業戦略と連動した「対象者・テーマ設定」、業務の一部として学ぶ「学習時間の制度化」、そして施策の費用対効果を可視化する「効果測定」の3つが揃って初めて、組織の成果につながります。

この記事では、企業のリスキリング推進担当者が実務として設計・運用すべき具体的な手順を解説します。なお、従業員個人が自律的に学ぶ手順についてはリスキリングの進め方ガイドで解説しています。

1. 社内の対象者と学習テーマの設定手順

リスキリングを全社に展開する際、最も多い失敗が「全社員に一律で同じIT研修やAI講義を受けさせる」というアプローチです。事業戦略と個々の業務実態から切り離された学習は、従業員の当事者意識を削ぎ、学習の形骸化を招きます。

推進担当者は、次の4つのステップに沿って対象者と学習テーマを論理的に絞り込む必要があります。

ステップ1：事業戦略から将来不足するスキルを定義する

リスキリングの出発点は、教育研修のカリキュラム選定ではなく「中期経営計画」や「事業戦略」です。

自社が3〜5年後に目指すビジネスモデルを達成するために、どの部門で、どのような業務が新設・統廃合され、どんなスキルを持った人材が何人不足するのかを洗い出します。

現状のビジネス（As-Is）： 手作業や属人化が残る定型業務、対面中心の営業プロセス、縮小傾向の事業領域
目指すビジネス（To-Be）： 業務自動化が進んだバックオフィス、データを活用したマーケティング・提案活動、新規デジタルサービスの開発

この「To-Be」と「As-Is」の差分（ギャップ）こそが、企業として教育リソースを投じるべきリスキリングテーマになります。

ステップ2：全社一律型かターゲット選定型かを決める

育成の規模と目的に応じて、「全社共通リテラシー」として進めるのか、「特定部門・職種に特化した専門スキル」として進めるのかを明確に区別します。

区分	目的	対象者の例	テーマの例
全社一律型（基礎リテラシー）	全社のデジタル化推進、業務効率化の素地づくり	全社員、または全管理職	IT基礎知識、情報セキュリティ、生成AI利用ルール、ノーコードツールの基本
部門特化型（業務変革）	既存職種の業務プロセス刷新、高度化	営業、事務、人事、製造現場など	データ分析（Excel/BI/SQL）、業務自動化（RPA/Python）、デジタルマーケティング
職種転換型（新規配置）	縮小事業から成長事業への人員再配置	余剰部門の所属者、配置転換希望者	アプリケーション開発、クラウド設計、データサイエンス、新規事業開発

まずは全社共通の生成AI利用ルールやリテラシー研修から着手し、並行して業務変革のインパクトが大きい特定部門をパイロット部門（実験導入部門）として選定する進め方が現実的です。全社的な生成AI利用ルールの策定手順については業務利用のリスクと社内ルールを参照してください。

ステップ3：スキルマップを策定し、現在地と到達目標を可視化する

テーマが決まったら、対象職種に必要なスキルを分解した「スキルマップ（スキル標準）」を定義します。経済産業省と独立行政法人情報処理推進機構（IPA）が公開している「デジタルスキル標準（DSS）」などを参考にしながら、自社の業務に即したレベル設定を行います。

レベル設定は、抽象的な言葉ではなく「実務で何ができるか」という行動レベルで記述します。

レベル1（理解）： 専門用語やツールの概要を理解し、日常会話で適切に使える
レベル2（操作）： 定められた手順書や指示に従って、ツールやシステムを操作できる
レベル3（自律実践）： 自部門の業務課題を発見し、ツールを用いて自力で改善・自動化できる
レベル4（指導・波及）： 他部署への展開や、社内勉強会の講師として他者を指導できる

到達目標を「全社員がレベル2、部門の推進リーダーはレベル3」のように具体化することで、教育カリキュラムの設計やテストの作成が容易になります。

ステップ4：パイロット部門を選定して小さく検証する

初年度から全社一斉に高度なプログラムを展開すると、運用負荷が高く、つまずいた際の修正が困難です。まずは協力的な部門長がいる部署や、ペーパーレス・自動化のニーズが切実な部署を1〜2部門選び、パイロット運用を行います。

パイロット部門で成功事例（例：「受講後に月間〇時間の入力作業を削減できた」など）を作り、受講者の生の声や改善実績を社内報や全体ミーティングで共有することで、他部門への水平展開が格段にスムーズになります。

2. 学習時間を確保するための社内制度と環境づくり

リスキリング施策が頓挫する最大の原因は、「業務が忙しくて学習時間を取れない」という現場の反発です。

従業員の自発的な「自己研鑽」や「業務時間外の努力」に依存したリスキリングは、持続しません。担当者が設計すべきは、「就業時間内に学習することを組織の公式ルールとして認める制度」です。なお、個人が隙間時間を見つける工夫については社会人の学習時間確保と継続のコツで整理していますが、組織としては制度的な枠組みを用意することが前提となります。

学習形態と労働時間管理のルール化

学習時間を「所定労働時間（業務扱い）」とするのか、「自己研鑽」とするのかを曖昧にすると、現場の管理職と従業員の間でトラブルが発生します。原則として、会社が受講を義務付ける研修や指定プログラムは、労働基準法上の「労働時間」として扱います。

推進担当者は、労務管理部門と連携して以下の3パターンのいずれかを制度として明文化します。

【パターンA：業務時間内固定枠型】
・毎週水曜日の午前9:00〜11:00を「リスキリングタイム」とし、定例会議や打ち合わせの禁止を義務付け
・全社または部門単位で時間をブロックするため、周囲への気兼ねなく受講可能

【パターンB：月間バジェット型】
・「月間〇時間まで」をリスキリング充当可能時間として付与
・本人の業務進捗に合わせて、日々の業務の合間に分割して受講可能（上長の事前承認制）

【パターンC：集中研修・一時休職型】
・新規事業立ち上げや職種転換に伴う高度なスキルの場合、数週間〜数か月間、通常業務から完全に離脱させて学習に専念させる

「学習時間の確保」とセットで「既存業務の削減」を行う

多くの現場では、すでに日々の業務が満杯（キャパシティ超過）の状態です。そこにリスキリングを単に上乗せすると、従業員の残業時間が増加し、メンタルヘルスやエンゲージメントの悪化を招きます。

学習時間を制度化する際は、必ず部門長と合意の上で「やめる業務（Not-to-doリスト）」をセットで決定します。

会議の削減： 定例会議の時間を半減させる、または隔週開催にする
社内報告書の簡素化： 週報や月次報告の体裁を箇条書きや数値のみに簡素化する
低付加価値業務の移管・停止： 優先順位の低い集計作業や定期確認業務の頻度を下げる

「リスキリングを行うために、既存のこの業務を終了する」というトレードオフを経営陣および部門長が承認するプロセスが必要です。

現場管理職（上長）を巻き込む仕組みの構築

リスキリングを阻害する要因として、「上司が学習に理解を示さない」「研修を受けている暇があったら目の前の数字を追えと言われる」というケースが頻発します。

現場の管理職を味方につけるためには、管理職個人の善意に頼るのではなく、評価と責任の設計を行います。

管理職向け説明会の実施： 「なぜこの施策が自部門の将来の負担軽減につながるのか」を説明し、単なる人事の押し付けではないことを共有する
管理職の業績評価（MBO/OKR）への組み込み： 「部下のリスキリング受講完了率」や「部下の業務改善実践数」を、管理職自身のマネジメント評価項目の一部に設定する
1on1ミーティングのアジェンダ化： 定期的な面談の中で、部下の学習進捗や現場での実践課題をヒアリングする項目を設ける

3. リスキリング施策の効果測定と評価の仕組み

教育研修施策は、「やって終わり」「受けっぱなし」になりがちです。経営陣に対してリスキリング施策の投資対効果（ROI）を説明し、予算を継続して確保するためには、論理的な効果測定のフレームワークが必要です。

人材育成の評価モデルとして広く用いられている「カークパトリックの4段階評価モデル」をベースに、リスキリングに特化した測定基準を設計します。

レベル1：反応（受講者の満足度・気づき）
　↓
レベル2：学習（知識・スキルの習得度）
　↓
レベル3：行動（現場での業務改善・実践度）
　↓
レベル4：成果（組織の業績向上・コスト削減）

それぞれのレベルにおける具体的な測定指標（KPI）と収集方法は次のとおりです。

評価レベル	測定する項目	具体的なKPI（指標）	データ収集方法
レベル1：反応	受講者の納得感、内容の難易度、業務への関連性	・受講後アンケートの満足度（4点以上/5点満点）・「業務に役立つと感じたか」の肯定的回答率	受講直後のWebアンケート
レベル2：学習	知識や操作スキルの習得状況	・確認テストの合格率・スキル判定テスト（実技）のスコア・対象資格の取得率	テスト結果、資格取得届の提出
レベル3：行動	学んだスキルの実務への転移、行動変容	・研修受講後3〜6か月時点でのツール利用頻度・受講者による業務改善提案の提出件数・上長による「行動変化」の観察評価スコア	ツール利用ログ、業務改善報告書、上長向けアンケート（受講3か月後）
レベル4：成果	組織の生産性向上、コスト削減、付加価値創出	・自動化による削減工数（時間/月）・削減工数を人件費換算した金額（円/年）・新規案件獲得数、内製化による外部委託費の削減額	業務工数ログの比較、部門決算・コスト実績

レベル3（行動）とレベル4（成果）を重視した設計

従来の企業研修では「レベル1（アンケート）」や「レベル2（テスト合格）」で測定を終了することが大半でした。しかし、リスキリングの本質は「実務で使えるようになること」です。

推進担当者は、研修終了後をスタート地点と捉え、以下のような実践の仕掛けをあらかじめプログラムに組み込んでおきます。

成果発表会の開催： 受講後3か月を目安に、学んだツールや知識を使って「自分のどの業務をどう改善したか」を受講生が経営陣や同僚の前で発表する場を設ける
社内コミュニティの運営： チャットツール（SlackやTeamsなど）に質問・相談用のチャンネルを設置し、受講者同士が業務実践時の疑問を解消し合える環境を作る
業務改善テンプレートの配布： 学んだ内容を即座に日々の定型業務に適用できるよう、プロンプト集やマクロのひな形を社内ポータルに整備する（事務作業での具体的な活用例は事務作業での生成AI活用法などを参照）

人事評価および処遇との連動

スキルを身につけ、業務改善を行っても、給与や昇進に一切反映されなければ、従業員の学習意欲は急速に失われます。

中長期的な施策として、リスキリングの成果を人事制度に接続します。

等級・職能要件の改定： 上位等級への昇格条件に、所定のスキルレベルや資格取得、実務での変革実績を必須要件として組み込む
社内公募・異動希望への優遇： 新設されたデジタル推進部門や花形部署への異動条件として、リスキリングプログラムの修了を優先条件に設定する
表彰制度の新設： 四半期や年度末の全社表彰において、「DX推進賞」「業務プロセス改善賞」などを新設し、金銭的インセンティブ（報奨金）や経営陣からの認知を与える

4. 推進担当者が直面する典型的な3大課題と解決策

制度やカリキュラムを完璧に設計しても、実際の運用フェーズでは現場からの抵抗や摩擦が生じます。よくある3つの壁と、その突破口を解説します。

課題1：「学んだスキルを使う業務がない」というミスマッチ

研修を終えた社員から「せっかくPythonやデータ分析を学んだのに、自部署にはアクセスできるデータがない」「ツールのインストールが情シスに禁止されている」といった声が上がるケースです。

対策： 研修を企画する段階で、情報システム部門およびセキュリティ部門と事前に調整を完了させておきます。社内データの参照権限や、開発ツールの利用許可（サンドボックス環境の提供）をあらかじめパッケージとして受講生に付与した状態で研修を開始します。また、業務に直結しない高度な専門スキルではなく、まずはノーコード自動化ツールの導入のように、環境構築のハードルが低く即効性のあるテーマから入ることも有効です。

課題2：ベテラン層・中高年層の学習意欲の停滞

「自分は定年まであと数年だから関係ない」「新しいツールの操作についていけない」といった、ベテラン社員の心理的抵抗に直面するケースです。

対策： 中高年層に対して「ゼロからのITスキルの習得」を求めると、挫折や反発を招きます。これまで培ってきた豊富な業務経験や業界知識という基盤の上に、必要最低限のデジタルツールを掛け合わせる方針を伝えます。既存の経験を棚卸しして新たな強みへ再構成するアプローチについては40代・50代のキャリアの棚卸しとリスキリングの視点が参考になります。また、同世代の社員が実際に業務改善を達成した事例を社内インタビューとして発信することが、最も効果的な動機付けになります。

課題3：受講の途中離脱（ドロップアウト）の多発

長期間のeラーニングや外部講座を契約したものの、学習期間の途中でログインしなくなり、完了率が著しく低下するケースです。

対策： 「一人で動画を見るだけ」の学習スタイルは、よほど自己管理能力が高くない限り継続が困難です。受講者を3〜5名の小グループ（コホート型）に分け、週1回30分の「進捗共有会（もくもく会）」をカレンダーに登録させます。学習の進捗をピアプレッシャー（仲間同士の相互確認）によって維持させる仕組みを導入すると、受講完了率が劇的に改善します。

5. リスキリング施策の推進ロードマップ

企業のリスキリング施策を立ち上げから全社定着まで導くための標準的な年間スケジュールは以下の通りです。

【第1四半期：構想・設計】
・経営計画の確認、事業戦略に基づく不足スキルの特定
・パイロット部門の決定、対象者の要件定義
・労働時間管理ルールおよび学習時間確保制度の社内規定化

【第2四半期：パイロット運用】
・パイロット部門（1〜2部門）での学習プログラム開始
・事前テストおよびアンケートの実施
・情報システム部門と連携した受講環境（ツール・権限）の整備

【第3四半期：効果検証・改善】
・パイロット受講者による業務改善成果発表会の実施
・効果測定（アンケート、テスト、削減工数の算出）
・カリキュラムや制度上の課題を洗い出し、改修を実施

【第4四半期：全社展開・制度連動】
・成功事例を社内広報し、次期受講者を全社から公募または選抜
・人事評価制度・等級要件との連動を人事委員会等へ答申
・次年度の教育予算の策定と経営陣へのROI報告

なお、外部の教育サービスや研修会社を選定する際の基準やチェック項目については、個人の選び方と共通する要素も多いためオンライン講座・スクールの選び方とチェックリストの評価項目を確認しておくと選定ミスの防止に役立ちます。

まとめ

企業のリスキリング推進担当者の役割は、「良い研修を探して社員に提供すること」ではありません。事業戦略から逆算して「学ぶべきテーマと対象者」を絞り込み、現場が無理なく学べるよう「学習時間を制度として保証」し、業務での実践を促して「定量的な成果を測定する」という、組織全体の環境設計を行うことです。

まずは自社の経営戦略を確認し、変革の起点となるパイロット部門を1つ選定することから始めてみてください。小さく始めて確実な改善実績を作り、その成功を社内に波及させていくプロセスこそが、持続可能な企業リスキリングの王道です。

確認先

経済産業省「リスキリングとは―DX時代の人材育成―」
独立行政法人情報処理推進機構（IPA）「デジタルスキル標準（DSS）」
厚生労働省「労働時間の適正な把握のために使用者が講ずべき措置に関するガイドライン」